Depois do avistamento do Monte Pascoal, em 22 de Abril de 1500, Gaspar de Lemos, outro navegador portugues que comandava um dos barcos de mantenimento da frota de Pedro Álvares Cabral retornou a Portugal com a carta de Pero Vaz de Caminha, que comunicava ao rei D. Manuel I a descoberta da Terra de Vera Cruz (Brasil). Para determinar os limites da terra firme descoberta por Cabral, Lemos (alguns historiadores dizem que foi Gonçalo Coelho) foi enviado novamente ao Brasil, partindo de Lisboa em 10 de maio de 1501, e voltando no 7 de setembro de 1502.
Ele foi acompanhado pelo navegador e cartógrafo italiano Américo Vespúcio (Amerigo Vespucci).
Os seguintes feitos são creditados a esta expedição: no 1 de Novembro de 1501 , a descoberta da baia que batizou Baía de Todos os Santos (Salvador); a descoberta em 1 de Janeiro de 1502 da baia da Guanabara (Rio de Janeiro); Angra dos Reis (Ilha Grande) em 6 de janeiro de 1502; Ilhabela em 20 de janeiro de 1502 e a ilha de São Vicente, em 22 de janeiro de 1502. A Ilhabela, que nesta época foi habitada pelos Índios Tamoios foi batizada em Ilha de São Sebastião porque no calendário da igreja católica o 20 de janeiro é o dia de comemoração deste santo.
Depois do descobrimento do arquipélago, conquistadores portugueses expulsaram os índios e se estabeleceram no lado da ilha virado para o continente. A parte atlântica da ilha que era brava e de difícil aceso serviu como refugio, primeiro para piratas e depois para comerciantes de escravos. Lendas como o “Tesouro de Monte Cristo” que deve ser enterrado no Saco de Sombrio são provas destes tempos.
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